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📢 本記事は、会社員をしながら副業を12年続け、2023年に合同会社を設立、その年の9月末で退職してSESを本業にしたゴウが、自分の経験をもとに書いています。制度の内容は2026年9月時点のものです。個別の手続きはハローワーク・年金事務所・税理士にご確認ください。 一部にアフィリエイト広告(PR)を含みます。
副業を続けていると、どこかで「本業を辞めるかどうか」を決める場面が来ます。私の場合は、副業12年目に合同会社を設立し、その7か月後に会社員を辞めてSESを本業にしました。この記事では、退職日をいつにしたか、収入をどう読んだか、辞める前に何を準備したかを、時系列でまとめます。

ゴウ
私の退職日は
9月末で、メインの収入源になるSESの案件が
10月から始まる予定でした。この2つが決まっていたので、会社の決算月も9月にしています。「辞めてから探す」ではなく「次が決まってから辞める」順番にしたことが、いちばん大きかったと思っています。

ゴウ
辞める時期は、家族にこまめに相談しながら決めました。辞める前に確保していた収入の見込みは、SESの案件の割合が大きく、これが決まっていたので退職に踏み切れました。
私の独立までの時系列
STEP 1
副業12年目(2022年夏〜):法人化の調査を始める
会社設立サービス・税理士・法人口座を調べ始める
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STEP 2
2023年2月:合同会社を設立(会社員のまま)
費用が安い合同会社を選択。設立直後に法人口座・法人カード・共済の申込。会社員なので役員報酬は「二以上事業所勤務」の手続きが必要だった
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STEP 3
2023年春〜夏:SESの案件を法人名義で探す
案件面談を受けながら、10月開始の案件を確保。前職の顧客からの受託は、許可を得て引き継ぐ形に
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STEP 4
2023年9月末:退職
退職日は月末に。社会保険は10月から自社のみに切り替え
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STEP 5
2023年10月:SESが本業に
決算月も9月にしていたので、10月から新しい期=新しい働き方の始まり
設立が2月で退職が9月なので、会社員と社長を兼ねていた期間が7か月あります。この期間があったおかげで、法人口座や共済の申込、税理士探しを「給料が入っている状態」でできました。設立してすぐ辞めるより、この順番のほうが精神的にも資金的にも楽です。
退職日を決める4つの基準
📅 次の案件の開始日から逆算
独立後の最初の入金は、案件開始から早くて1〜2か月後。「開始日の直前まで給料をもらう」のが一番資金が楽
👉 私は10月開始に対して9月末退職
🏥 月末退職か月中退職か
社会保険料は月単位。月末退職だとその月の保険料が本業側で発生し、翌月から自社で加入。月中なら退職月の保険料は本業側で発生しない
👉 自社で社保に入るなら、切れ目なく月末がわかりやすい
💴 賞与・有給の消化
賞与の支給日をまたぐか、有給の残日数を消化できるか。退職時の有給買取りは会社ごとの扱い
👉 就業規則の退職金・賞与の規定を先に読む
🏢 会社の決算月と合わせる
退職の翌月から新しい事業年度にすると、「兼業の期」と「専業の期」が分かれて決算がすっきりする
👉 私は9月決算にした
決算月の決め方は「合同会社の決算月はいつにする?4つの視点」に書いています。
収入の見込みはどう立てたか
会社員の給料がなくなる代わりに、法人の売上から役員報酬を払う形になります。ここで見るのは「売上」ではなく「売上−法人の固定費−社会保険料の会社負担−税金」のあとに残る額です。私は次の3つを紙に書き出しました。
| 見るもの | 内容 | ポイント |
|---|
| 月の売上(見込み) | SESの単価×稼働。準委任・時間単価なら「精算幅の下限で計算」 | 上限で計算しない。下限×稼働月数で年間を見る |
| 法人の固定費 | 税理士、バーチャルオフィス、会計ソフト、通信費、均等割(年7万円) | 売上がゼロの月でも出ていくお金 |
| 手元に残る額 | 役員報酬(社保・所得税・住民税を引いた手取り)+法人に残る利益 | 役員報酬は期首に決めたら1年固定。低めに決めて法人に残す設計もある |
※役員報酬の設計は「役員報酬ゼロ・低額・中額の試算例」参照。

ゴウ
独立時の生活費は、だいたい
月40万円程度で見積もっていました。売上の見込みより先に「毎月いくら必要か」を決めておくと、退職日の判断がしやすくなります。

ゴウ
副業12年の売上は「
年12万円から合同会社を作るまで」に全部書いていますが、伸びなかった年のほうが多いです。それでも辞められたのは、
案件が先に決まっていたことと、副業で積み上げてきた実績があったことの2つです。「貯金があるから辞める」ではなく「入金の見込みがあるから辞める」で考えました。
辞める前にやっておく5つの準備
✅ 退職前チェックリスト
- 就業規則・誓約書の確認:競業避止・秘密保持の条項。前職の顧客と契約するなら、範囲と期間を読んでおく。必要なら前職に事前に相談する
- 法人口座・法人カード・共済の申込:給料が入っているうちに済ませる。法人口座の審査は「実体のある事業か」を見られるので、副業の実績が使える
- 社会保険の切り替えの段取り:退職日の翌日が資格喪失日。自社では役員報酬をもとに標準報酬月額を決めて資格取得届。健康保険証はマイナ保険証で切り替え
- 住民税の扱い:給与天引き(特別徴収)は退職で止まる。自社で特別徴収を引き継ぐか、普通徴収で自分で払うかを決める
- 失業給付は原則もらえない:独立・開業する予定の人は「失業状態」に当たらないため、雇用保険の基本手当は原則対象外。当てにしない
社会保険の切り替えの詳しい手順は「退職して専業のひとり社長になったときの社会保険の切り替え」にまとめています。
前職の顧客を引き継ぐときに気をつけたこと
私は前職の顧客の一部を、許可を得て引き継いでいます。ここは独立でいちばん揉めやすいところなので、順番を書いておきます。
STEP 1
就業規則と誓約書を読む
競業避止義務(期間・地域・業務範囲)と秘密保持の条項。経産省の資料でも、無制限の競業避止は有効性が認められにくいとされるが、「合理的な範囲」は有効
↓
STEP 2
会社に相談する
黙って持ち出すのではなく、引き継ぎたい旨を伝える。会社側にも「対応できる人がいない案件を任せられる」メリットがあることが多い
↓
STEP 3
契約は法人名義で新しく結ぶ
前職の契約をそのまま流用しない。自社とお客さんの間で契約書を作り直す。フリーランス新法(2024年11月〜)で、発注側には条件明示と60日以内の支払いが義務づけられている
⚠️ やってはいけないこと
- 前職で知った顧客リスト・見積・ソースコードなどの営業秘密を持ち出す(不正競争防止法・秘密保持義務の問題)
- 在職中に前職の顧客へ「独立したらそちらに移ってください」と働きかける
- 退職の理由を会社のせいにする言い方で辞める(案件面談でも「他責の発言」は評価を大きく下げる)

ゴウ
前職の社長とは、いまも付き合いはありますが、以前ほどではありません。円満に辞めておくと、独立後もこうした関係が残ります。
まとめ
📝 この記事のまとめ
- 「次が決まってから辞める」順番。私は10月開始の案件に合わせて9月末退職、決算月も9月に
- 退職日は、次の案件の開始日・社会保険の月単位ルール・賞与と有給・決算月の4つで決める
- 収入は売上ではなく「固定費・社保・税金を引いて残る額」で読む。役員報酬は期首に決めたら1年固定
- 辞める前に法人口座・カード・共済・税理士を済ませる。失業給付は当てにしない
- 前職の顧客は、就業規則を読み、会社に相談し、法人名義で契約を結び直す
ABOUT ME

本業を持ちながら副業(口コミサイトと受託開発)を12年育て、本業と並行して合同会社を設立。その後、法人に一本化しました。いまはSESを本業に、自社Webサービスと口コミサイトを運営しています。立ち上げ前に自分が不安だったこと・迷ったことを、実際にどうだったかと一緒に書いています。